雖然吳君大半輩子演的都是喜劇，但真正讓吳君如獲得香港電影金像獎(jiǎng)的影片的卻是《古惑仔情義篇之洪興十三妹》,，這是用女性的視角去解讀黑幫江湖的電影，吳君如在該片中飾演是缽蘭街的十三妹,，從少女到黑道人物的蛻變史,。講述了她為何養(yǎng)成了心狠手辣的做事風(fēng)格，是因她見慣了生離死別以及友人的背叛與出賣,。電影也傳達(dá)了更多心路歷程,，去看待江湖的虛偽，但卻是逃也逃不出的牢籠,。

劇中吳君如對(duì)于黑道人物十三妹表演拿捏十分到位,，冷酷干練一改之前裝傻扮丑的笑星形象,，著實(shí)讓觀眾驚艷了一把,。觀眾紛紛驚嘆“原來吳君如還能這么演”，從而讓吳君如打破了以往一直只能扮演丑角才有票房的尷尬,。如今的吳君如,，已經(jīng)不能夠用單一形容詞來形容,。這也可以在與劉德華電影《愛君如夢(mèng)》看出。

《愛君如夢(mèng)》中吳君如扮演的阿金,，酒店侍應(yīng),，在社交舞會(huì)上認(rèn)識(shí)了劉南生，對(duì)其傾慕,，來到劉南生的舞室學(xué)舞,。而戲中的阿金面對(duì)南生的感情卻是卑微的，片尾的阿金穿著紅色禮服跟南生跳了一支舞,，跳著舞的阿金眼淚止不住著流,，讓觀眾感到心酸。