這樣的低谷，吳宗憲依然沒有放棄周杰倫，憲哥讓周杰倫在50天內寫出50首歌，再從中挑出10首,，為他制作專輯。這張涵蓋了《龍卷風》,、《可愛女人》的專輯《Jay》轟動了整個亞洲樂壇,。

2010年,，吳宗憲事業(yè)家庭都出現(xiàn)了危機,，先后傳出妻子張葳葳乳房長腫瘤,、投資高科技產業(yè)失敗，負債約超過1億元人民幣等負面?zhèn)髀?，而此時周杰倫居然是透過二人共同好友方文山才得知這些事,，并且不聞不問,。

這件事對于二人不和絕對是鐵一般的證據(jù),，是什么讓往日情深似海的師徒變成形同陌路，不是為了女人就是為了錢吧?

后來吳宗憲很想修補兩人的裂痕,，說是媒體曲解他的意思,，導致二人的誤解，但是周杰倫作為晚輩,，也沒有來問他事情的真相,，所以誤會始終都沒有化解。但是,，要讓師徒反目,，僅僅因為吳宗憲的“大嘴”,，似乎有點牽強