1990年,，他參演了徐克執(zhí)導(dǎo)的《笑傲江湖》,，飾演東廠走狗歐陽(yáng)全,。他把反派人物的奸詐狡猾飾演的淋漓盡致,，他和東廠廠公應(yīng)該是該片最搶鏡的兩人,，他因此也獲得第27屆臺(tái)灣電影金馬獎(jiǎng)最佳男配角獎(jiǎng),。

輝仔

同年主演了吳宇森執(zhí)導(dǎo)的電影《喋血街頭》,。張學(xué)友在片中飾演的“輝仔”是個(gè)有情有義,，對(duì)兄弟愿以性命相托的青年,。最后他也提名第10屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男主角,，因?yàn)樽詈蟮锚?jiǎng)的是張國(guó)榮（阿飛正傳）。雖然沒(méi)有得獎(jiǎng)很遺憾,，但是一起主演的梁朝偉都沒(méi)有提名,，可以看出大家對(duì)他演技的認(rèn)可。

搞笑擔(dān)當(dāng)燕赤霞

1991年,，出演電影《倩女幽魂Ⅲ：道道道》,，在片中飾演為人義氣、笑料百出的燕赤霞,。在該片中他充分展現(xiàn)了自己的喜劇天賦,。

最英俊、瀟灑,、雪白,、干凈的少幫主

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