杜月笙最怕的人,，應該是蔣介石手下的特務頭子，名叫戴笠,，當年戴笠剛剛到上海闖世界，杜月笙見他小伙子很不錯,，想收為己用,，不料戴笠拒絕了，于是杜月笙介紹他去蔣介石那里謀職的,，后來成為蔣介石的得力助手,。

說來杜月笙對戴笠有推薦之恩，但杜月笙去很怕他,，據(jù)后來杜月笙的女兒杜美如說：“他來如果正趕上父親抽煙,，父親就慌了,，趕緊把煙具擱到床底下藏起，還讓人幫他問袖子,，如有煙味要噴香水,，如果戴叔叔問一句‘你怎么又抽煙啦？’父親就會被嚇住,?！?/p>

杜月笙對戴笠是非常害怕的，怕得要命,，也許是因為戴笠身上有一股天然的殺氣,，所以戴笠以來，杜月笙家人都要關(guān)上門躲起來的,，不過杜月笙跟戴笠感情很深,，聞知戴笠飛機失事身亡，杜月笙差點跳窗戶自盡,，幸虧家人拉著才沒跳成,。