四太太姚玉蘭,，著名京劇演員,，為杜月笙生養(yǎng)了二子和二女,，杜維善,、杜維嵩和杜美如,、杜美霞,。 姚是北京演藝世家之女,，也是宋藹齡的干女兒和宋美齡閨蜜,，1928年嫁給杜月笙，杜去世后,，她一人扶靈樞遷居臺灣,，得到宋美齡的特別照顧，生活比較好,，80年代病逝,。

孟小冬、姚玉蘭,、章遏云(從左到右)

五太太孟小冬,，是一代京劇名伶，名聲不亞于今日的王菲,、楊冪等,。杜月笙去世前才舉辦婚禮,，沒有生育。

孟小冬

孟小冬出生上海演藝世家,，1919年12歲的孟小冬就結識杜月笙,，可以說孟小冬人生每一步，都有杜月笙的影子,，最終1950年她43歲時與杜月笙舉行了婚禮,。杜月笙在婚禮上，讓子女對沒有生育的孟小冬下跪,，叫孟“媽咪”,，杜本人稱呼“阿冬”，此后也以“媽咪”呼之,。杜死前對親友交代,，要好好照顧“媽咪”不要讓她再唱戲。而孟小冬也就因為這句話,，終身沒有再唱過戲,。孟小冬和姚夫人本來是閨蜜，后爭風吃醋不和,，1951年杜月笙去世后兩人都去臺灣,，后來兩家重歸于好。最終病逝臺灣,，享年70歲,。

杜月笙和孟小冬在香港