黃慧頤后來到上海發(fā)展,，認識了比自己小7歲的保劍鋒，并于1998年開始熱戀,，當時保劍鋒還沒有紅,。到2002年兩人合拍《十八歲的天空》時，他們的戀情才被曝光,?！妒藲q的天空》在當時是一部非常火的劇,，飾演男主角古越濤老師的保劍鋒也因此一炮而紅,。黃慧頤在這部戲中飾演搞怪善良的老師夏清心。

從此之后，保劍鋒踏上了事業(yè)的快車道,，之后又接拍了《至尊紅顏》,、《薛仁貴傳奇》、《又見一簾幽夢》等膾炙人口的當紅電視劇,，讓保劍鋒名聲大振,，成為內(nèi)地十分紅火的年輕小生。

黃慧頤相比之下,，就沒那么幸運了,。之后也接拍了趙文卓版的《霍元甲》，她飾演戲中的趙倩男,，《鏘鏘兒女到江湖》幾部電視劇,，但是，大多為配角,，沒有給人們貿(mào)下深刻的印象,。

也許是倆人的事業(yè)上差距越來越大,，或是拍拖的時間太久了，慢慢地兩人之間產(chǎn)生了隔閡,，為了挽救他們的愛情,，在2005年他們還曾一度向外界宣布打算結(jié)婚。這種只聽樓梯響,，不見人下樓的拖延態(tài)度,，最終還是在2006年宣布和平分手,，倆人長跑了近十年的愛情，最終沒能走到一起,。